Annika e Jonathan se conhecem em uma partida de xadrez muito disputada no clube da Universidade de Illinois em 1991. Em meio a dificuldades de adaptação à vida independente após anos estudando em casa, Annika, apoia-se na colega de quarto para obter orientação sobre como se comportar em diversas situações da vida. Os dois confortos de Annika são jogar xadrez e ser voluntária na Clínica de Animais Silvestres. Jonathan, um estudante transferido de outra universidade, busca um recomeço após fazer escolhas equivocadas. Unidos pelas circunstâncias, os dois embarcam em um relacionamento, que termina de maneira abrupta. Em 2001, os dois se reencontram por acaso em um mercado de Chicago. Jonathan trabalha com finanças e é recém-divorciado. Annika, agora bibliotecária pública e mais hábil em situações sociais, está determinada a provar que o amor deles merece uma segunda chance. Entretanto, antes de reatarem, eles devem encarar a verdade sobre o motivo pelo qual o relacionamento deles se desfez.